Durante séculos, foi à sombra do Mosteiro e sob a Regra de S. Agostinho que se desenvolveu a freguesia de Junqueira. A sua fundação aconteceu durante o século XI. Em 1181, D. Afonso Henriques conferiu-lhe Carta de Couto.
Em 1516, com a morte do prior D. João Gonçalves, S. Simão da Junqueira passou para a posse de comendatários, que eram fidalgos leigos, de onde resultou a ruína do património do Convento e o relaxamento do espírito monástico. Em 1687 deu-se a edificação da Igreja dedicada a S. Simão e S. Judas Tadeu e, em 1770, o convento foi extinto por Breve de Clemente XIV.
A Igreja tem planta em cruz latina com duas torres sineiras simetricamente integradas na fachada. No século XVIII, com a partida dos monges, o edifício passou a propriedade particular. Centrada na planta do edifício em U, a casa foi reconstruída em redor do antigo claustro do convento num barroco convencional. O rés-do-chão foi deixado para armazém e a zona nobre colocada no 1º andar. A iluminação é feita por janelas de guilhotina situadas no andar nobre. O acesso faz-se através de uma larga escadaria, na fachada principal. No interior o destaque vai para os tetos de caixotões e de estuques lavrados e para o revestimento de azulejo dos séculos XVII e XVIII. A entrada original do claustro é hoje o pátio da casa. Antes de entrar, há que procurar uma fonte granítica com uma elaborada composição arquitetónica.
Um pouco mais altos os muros do jardim justificariam o recurso a um fio como o de Ariadne. Para não nos perdermos no labirinto.