Símbolos de religiosidade exterior, os cruzeiros encontram-se, habitualmente, próximos de caminhos ou cruzamentos. Indicam uma direção, integram manifestações religiosas locais, protegem os viajantes ou recordam um determinado acontecimento ou quem os mandou erguer.
Implantado perto de um cruzamento, no centro da vila, o cruzeiro de Pinheiro da Bemposta é formado por quatro pilares, coroados por pináculos, que suportam o entablamento e o coruchéu (remate piramidal). No interior, sobre uma coluna, o cruzeiro apresenta braços que terminam em flor-de-lis, exibindo numa das faces a imagem de Cristo crucificado. De acordo com as datas inscritas nos pedestais, o conjunto foi levantado em 1604 e reedificado em 1774. A cruz com a figura de Cristo é, certamente, deste período. Em 1901 foi alvo de uma intervenção de restauro. Todo o corpo é abrigado por gradeamento.